Was ist der Unterschied zwischen Triglyceriden & Ethylestern in Omega-3-Fischöl?
Omega-3-Fettsäuren treten in zwei unterschiedlichen Formen auf, als natürliche Triglyceride und als Ethylester. Der Unterschied zwischen beiden ist entscheidend, denn er beeinflusst maßgeblich, wie gut Omega-3 im Verdauungstrakt absorbiert wird – und wie effektiv es seine Wirkung im Körper entfalten kann.
Was sind Omega-3 Triglyceride und Ethylester?
Triglyceride sind die natürliche Speicherform von Fetten im menschlichen Körper und machen rund 95 % der Fette in unserer Ernährung aus. Entsprechend liegen auch Omega-3-Fettsäuren in Fischen überwiegend in dieser Form vor (1). Man spricht von Omega-3-Triglyceriden, weil drei Fettsäuren an ein Glycerin-„Rückgrat“ gebunden sind – darunter EPA und DHA, die beiden zentralen Omega-3-Fettsäuren in Nahrungsergänzungsmitteln.
Omega-3-Ethylester (EE) hingegen entstehen nicht natürlich, sondern werden künstlich im Labor hergestellt. Dabei werden die Fettsäuren zunächst vom Glycerin getrennt. In einem anschließenden Prozess, der Transesterifizierung genannt wird, wird jeweils eine Fettsäure an ein Ethanolmolekül (Alkohol) gebunden. Hersteller greifen auf dieses Verfahren zurück, weil es notwendig ist, Fischöl zu reinigen und von Schadstoffen zu befreien. Nur auf diesem Weg lassen sich hochkonzentrierte und zugleich sehr reine EPA- und DHA-Produkte herstellen (3).
Trotz dieser Vorteile handelt es sich bei Ethylester-Fischöl genau genommen um ein Fischölkonzentrat. Gesetzlich darf es als Fischöl bezeichnet werden, in Wirklichkeit ist es aber halbsynthetisch, denn obwohl Ethanol und Fettsäuren natürliche Substanzen sind, kommen sie in der Natur niemals gemeinsam vor.
Um die Vorteile hoher Reinheit mit der natürlichen Struktur zu verbinden, kann Ethylester-Fischöl in einem zusätzlichen Schritt wieder in seine ursprüngliche Triglyceridform überführt werden. Dabei wird das Ethanol vollständig abgespalten und die freien Fettsäuren anschließend wieder erneut an Glycerin gebunden. Das Ergebnis sind sogenannte wiederveresterte Omega-3-Triglyceride: hochrein, besonders reich an EPA und DHA und gleichzeitig in ihrer natürlichen Form.
Da dieser letzte Verarbeitungsschritt zeitaufwendig ist und die Herstellungskosten um rund 40 % erhöht, verzichten viele Hersteller darauf. Aus diesem Grund besteht ein Großteil der heute erhältlichen Omega-3-Präparate weiterhin aus der kostengünstigeren Ethylester-Form anstelle von natürlichem Triglycerid-Fischöl. vabon entscheidet sich bewusst für diesen zusätzlichen Schritt, um für vabon oh!mega ein besonders reines Omega-3-Fischöl in seiner natürlichen Triglyceridform zu verwenden. Der Triglyceridanteil von mindestens 90 % in vabon oh!mega ist außergewöhnlich hoch und bietet ideale Voraussetzungen für eine effiziente Aufnahme der Omega-3-Fettsäuren.
Warum ist es so wichtig, Triglycerid-Fischöl anstelle von Ethylester-Fischöl zu verwenden?
Der wichtigste Grund ist, dass Triglycerid-Fischöl die natürliche Form von Omega-3 ist und eine viele höhere Bioverfügbarkeit besitzt als Omega-3-Ethylester (3)(7-11). Das bedeutet, dass ein größerer Teil des in Triglycerid-Fischöl enthaltenen EPA und DHA vom Körper absorbiert und verwendet werden kann als es bei Ethylester-Fischöl der Fall ist (2). Denn bevor der Körper die darin enthaltenen Omega-3-Fettsäuren verwerten kann, muss er sie zunächst aufwendig umwandeln - dieser zusätzliche Schritt macht die Aufnahme langsamer und weniger effizient.
Studien zeigen, dass Omega-3-Fettsäuren aus Triglycerid-Fischöl schneller und in größerer Menge ins Blut gelangen als aus Ethylester-Fischöl. Dadurch steht dem Körper bei gleicher Dosierung mehr wirksames Omega-3 zur Verfügung.
Ein weiterer wichtiger Unterschied betrifft die Stabilität des Fischöls. Ethylester-Fischöl oxidiert schneller als Triglycerid-Fischöl. Oxidation bedeutet, dass sich das Öl durch den Kontakt mit Sauerstoff zersetzt und an Qualität verliert – im schlimmsten Fall wird es dadurch unbrauchbar.
Omega-3-Fettsäuren sind besonders empfindlich, weshalb Fischöle grundsätzlich mit Antioxidantien wie Vitamin E geschützt werden. Studien zeigen jedoch, dass Ethylester-Fischöl selbst mit diesem Schutz bei allen Temperaturen schneller oxidiert als Fischöl in natürlicher Triglyceridform (13-16).
Wie viel besser sind Omega-3-Triglyceride im Vergleich zu Ethylester-Fischöl? Der Unterschied in Zahlen.
Viele frühere Studien basieren auf Ethylester-Fischöl. Inzwischen erscheinen zunehmend Untersuchungen, die gezielt die Unterschiede zwischen Ethylester- und Triglycerid-Fischöl nach der Aufnahme im Körper betrachten. So kann eine Untersuchung belegen, dass Omega-3-Fettsäuren aus Triglyceriden um bis zu 71 % besser aufgenommen werden als aus Ethylestern. Eine weitere Studie zeigt sogar, dass Fettsäuren aus Triglyceriden im Vergleich eine bis zu 400 % höhere Absorptionsrate aufweisen.
Medizinisch betrachtet gelten erhöhte Triglyceridwerte im Blut als wichtiger Risikomarker für Herz-Kreislauf-Erkrankungen und steigern das Risiko für einen Herzinfarkt. Eine sechsmonatige Studie zu Omega-3 Nahrungsergänzungsmitteln verdeutlicht, dass Omega-3-Fettsäuren in Triglyceridform deutlich effektiver zur Senkung der Blut-Triglyceridwerte beitragen als Ethylester-Fischöl.
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Quellen
(1) H Carlier, A Bernard, C Caselli. Digestion and absorption of polyunsaturated fatty acids. Reproduction Nutrition Development, EDP Sciences, 1991, 31 (5), pp.475-500
(2) Schuchardt, J., & Hahn, A. (2013). Bioavailability of long-chain omega-3 fatty acids. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids (PLEFA), 89(1), 1-8.
(3) Dyerberg, J., Madsen, P., Møller, J., Aardestrup, I., & Schmidt, E. (2010). Bioavailability of marine n-3 fatty acid formulations. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids (PLEFA), 83(3), 137-141.
(4) J Neubronner, J.P. Schchardt, G Kressel, M. Merkel, C von Schacky, Ahahn. Enhanced increase of omega 3 index in response to long term n-3 fatty acid supplementation from triacyglycerides versus ethyl esters, Eur J. Clin Nutr. 65 (2011) 247 -254.
(5) J.P. Schuchardt, J. Neubronner, G Kressel, M Merkel, C von Schacky, A Hahn. Moderate doses of EPA and DHA from re-esterified triacyglycerols but not from ethyl-ester lower fasting serum triacyglycerols in statin-treated dyslipidemic subjects: results from a 6 month randomised controlled trial.
(6) Davidson MH, Johnson J, Rooney MW, Kyle ML, Kling DF. A novel omega-3 free fatty cid formulation has dramatically improved bioavailability during a low fat diet compared with omega-3-acid ethyl ester: The ECLIPSE (Epanova compared to Lovaza in a pharmacokinetic single dose evaluation) study. J coin Lipidol 2012;6:573-84.
(7) El Boustani S, Colette C, Monnier L, Descomps B, Crastes de Paulet A, Mendy F. Enteral absorption in man of eicosapentaenoic acid in different chemical forms. Lipids 1987; 22:711-4.
(8) Lawson LD, Hughes BG. Absorption of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid from fish oil triacyglyceriols or fish oil ethyl esters co investigated with a high fat meal. Biochem Biopsy REs Commun 1998: 156:960-3
(9) Lawson LD, Hughes BG. Human absorption of fish oil fatty acids as triacyglycerols, free acids, or ethyl esters. Biochem Biopsy REs Commun 1998: 152: 328-35.
(10) BeckermannB, Beneke M, Seitz l. Comparative bioavailability of eicosapentaenoic acid and docasahexaenoic acid from triglycerides, free fatty acids and ethyl esters in volunteers. Arneimmittelforschung 1990;40:700-4.
(11) Schuchardt JP, Schneider I, Meyer H, Neubronner J, von Schacky C, Hahn A. Incorporation of EPA and DHA into plasma phospholipids in respnse to different omega-3 fatty acid formulations- a comparative bioavailability study of fish oil vs krill oil. Lipids Health Dis 2011;10:145.
(12) Yang, L.Y., A. Kuksis, and J.J. Myher, Lipolysis of menhaden oil triacylglycerols and the corresponding fatty acid alkyl esters by pancreatic lipase in vitro: a reexamination. J Lipid Res, 1990. 31(1): p. 137-47.
(13) Lee, H., et al., Analysis of headspace volatile and oxidized volatile compounds in DHA-enriched fish oil on accelerated oxidative storage. J Food Sci, 2003. 68(7): p. 2169-77.
(14) Yoshii, H., et al., Autoxidation kinetic analysis of docosahexaenoic acid ethyl ester and docosahexaenoic triglyceride with oxygen sensor. Biosci Biotechnol Biochem, 2002. 66(4): p. 749-53.
(15) Litiwinienko, G., Daniluk, A., & Kasprzycka-Guttman, T. , Study on autoxidation kinetics of fats by differential scanning calorimetry. 1. Saturated C12-C18 fatty acids and their esters. . Ind Eng Chem Res 2000. 39(1): p. 7-12.
(16) Sullivan Ritter, J.C., S.M. Budge, and F. Jovica, Oxidation rates of triglyceride and ethyl ester fish oils. Submitted to Food Chem (in review), 2014.
